Programul partidelor care vor avea loc în 16-imile Cupei României, conform tragerii la sorți de vineri, de la Casa Fotbalului: Dinamo București – FCM Târgu Mureș (Liga II)
Unirea Urziceni – Minerul Lupeni (Liga II)
CFR Cluj – Universitatea Cluj (Liga II)
Steaua – Sportul Studențesc (Liga II)
Rapid – Petrolul Ploiești (Liga II)
FC Timișoara – CFR Cluj II (Liga III)
FC Argeș – Internațional Curtea de Argeș (Liga II)
Oțelul Galați – Tricolorul Breaza (Liga III)
Gaz Metan Mediaș – Dunărea Galați (Liga II)
Universitatea Craiova – CSM Ploiești (Liga II)
Gloria Bistrița – CFR Timișoara (Liga II)
Gloria Buzău – Cetatea Suceava/FC Botoșani * (Liga II)
Pandurii Târgu Jiu – FCM Bacău (Liga II )
CS Otopeni – FCM Râmnicu Vâlcea (Liga II)
Farul Constanța – FC Brașov – echipa constănțeană organizează meciul
FC Vaslui – Poli Iași – echipa vasluiană organizează meciul
Meciurile din șaisprezecimi se desfășoară în sistem eliminatoriu într-o singură manșă, pe stadioanele echipelor de ligi inferioare.
Jocurile din șaisprezecimile de finală vor avea loc în 15 și 16 octombrie 2008, cu începere de la ora 14.30, cu excepția jocurilor televizate.
În caz de egalitate după 90 de minute de joc se vor disputa 2 reprize de prelungiri a câte 15 minute, iar dacã egalitatea se va menține, se vor executa lovituri de departajare din punctul de pedeapsă pentru stabilirea câștigătoarei.
*Echipale FC Botoșani și Cetatea Suceava s-au întâlnit în etapa precedentă a Cupa României, și au avut un diferend legat de folosirea unor juniori, cazul urmând să fie analizat de comisiile federației.
